Luca Cecconi è stato l’unico a regalare un dispiacere al Milan allo Stadio Carlo Castellani, almeno con la maglia dell’Empoli. Era l’annata 1985-86, a gennaio il Diavolo arrivò a Empoli per gli ottavi di Coppa Italia e, pur schierando giocatori come Maldini, Galli, Baresi, Di Bartolomei e Galli, perse 1-0 con un gol di Cecconi all’85’. L’Empoli poi passò il turno con un 1-1 a San Siro. Tuttora rimane l’unica vittoria dell’Empoli in casa col Milan, i rossoneri sono un tabù in Serie A: gli azzurri non hanno mai vinto in campionato.
In Coppa Italia al Castellani i precedenti sono due, un pari e un successo azzurro. In campionato si sono giocati ben tredici Empoli-Milan con zero vittorie empolesi, sette pareggi e sei successi del club lombardo. In totale Empoli e Milan nella storia si sono affrontate trenta volte: quattro vittorie toscane, dieci pareggi e sedici imposizioni rossonere.
L’ultimo confronto è del settembre 2018, quando a un autogol di Capezzi rispose nel finale un rigore di Caputo per un 1-1 contraddistinto da una partita straordinaria di Terracciano. L’ultima vittoria del Milan è l’1-4 del 2016-17, mentre uno dei precedenti più dolci è senza dubbio la vittoria sfiorata dall’Empoli di Sarri nel 2014-15: sopra due a zero grazie a Tonelli e Pucciarelli, l’Empoli venne ripreso sul pari ma si mostrò a tutta Italia (e non solo) come una squadra da temere.
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